Sobrenome toponímico português, com origem na quinta de Calheiros, em Ponte de Lima, Viana do Castelo – a honra de Calheiros foi confirmada por dom Afonso IV (1291-1357) em 1336. Pode também, sem necessariamente ter ligação com o topônimo, indicar um ancestral que lidava com a calha ou calhe, vindo de canalia, do latim canalis, de “cano” ou “tubo”, “canal”, “leito ou corrente de um rio”.
O nome mais antigo conhecido deste sobrenome é o de Vasco Fernandes de Calheiros, que viveu no solar de Paço Vedro de Calheiros, no tempo do rei dom Afonso III (1210-79). Alguns de seus contemporâneos são Rodrigo Fernandes de Calheiros, pai de Fernão Rodrigues de Calheiros, célebre trovador português dos séculos 12 e 13.
No Brasil, entre os pioneiros está Domingos Barbosa Calheiros, pai do sertanista e capitão-mor Domingos Barbosa Calheiros (ca.1600-1668). Provavelmente nascido em São Paulo em 1651, Calheiros comandou uma expedição a Corrientes, cidade entre os rios Paraná e Uruguai, e uma bandeira ao sertão baiano em 1658.
Entre algumas personalidades com este sobrenome destacamos o político alagoano Renan Calheiros e o jornalista Luciano Calheiros.